Avaliação do Perfil Antioxidante da Quercetina e Quercetina-Cu(II) e sua relação com logP.

Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)

Priscilla S. F. Figueiredo (IC), Roseline F. de Oliveira (IC), Jonatas
Gomes da Silva (IC), Silvia Keli B.
Alcanfor* (PQ), Luiz Antonio S. Romeiro
(PQ). E-mail: alcanfor@ucb.br

Universidade Católica de Brasilia ,
Aguas Claras, QS 7 lote 1 , Brasília-DF

29a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

Introdução

Os estudos dos radicais livres e dos antioxidantes fenólicos têm aumentado bastante nestes últimos anos. A quercetina 1a é um conhecido antioxidante, abundante na natureza. O mecanismo pelo qual a quercetina exerce sua ação quanto antioxidante
resulta de uma combinação de suas propriedades quelante e seqüestradora de radicais livres, assim como a inibição da oxidação de membranas1. É evidente, portanto estabelecer a relação estrutura química - atividade biológica, através de estudos das propriedades coeficiente de partição (logP) com a atividade antioxidante da substância-alvo. No presente trabalho descreve-se a determinação do
logP da quercetina, como uma molécula modelo, na presença de cobre divalente, visando avaliar as propriedades metal quelante e antioxidante.

Resultados e Discussão

Estudo prévio das características espectrais no UV-Vis apontou a existência de interação de íons de Cu(II) com 1a em pH 7,4. Esta interação causou deslocamento batocrômico significativo em relação ao espectro de 1a (Figura 2). A literatura 2 relaciona este deslocamento à interação do Cu(II) com o anel B do flavonóide, através da interação do íon metálico com ,as hidroxilas do grupo catecol. Os resultadosaqui obtidos estão de acordo com a literatura. A região do espectro referente à absorção do anel A ficou inalterada nem função da
presença de íons Cu(II). A determinação da solubilidade de 1a e 1b foi obtida investigando seu coeficiente de partição em n-octanol/água. Este parâmetro foi avaliado por medidas de absorção da fase aquosa, após sucessivas adições de n-octanol.O valor experimental de logP 1,45 para 1a indica interação na fase lipofilica, devido ao baixo pka do grupo catecol, comparado a flavonóides que contem
fenol no anel B, o que evidencia que 1a tem igual solubilidade nas
fases orgânica e aquosa.
Evidenciou-se ainda a drástica diminuição do valor de logP quando a estrutura avaliada foi 1b. Com o objetivo de comprovar a eficácia da ação antioxidante de 1a, gerou-se um estresse oxidativo com espécies reativas de oxigênio, ativadas pelo acido ascórbico e Cu(II), para avaliar a inibição da oxidação lipídica da 2-desoxirribose (2-DR). Envolveram reações do tipo Fenton na presença de 1a, e também na presença somente de radicais livres, Cu(II) e ácido ascórbico (Figura 3). Os resultados comprovaram que 1a é um bom quelante e seqüestrador de radicais livres, não permitindo a ação das espécies reativas de oxigênio. O ácido ascórbico de acordo com a literatura, atua como próoxidante na presença de metal, gerando espécies reativas de oxigênio, causando uma grande agressão à camada lipídica.

Conclusões

O composto 1a demonstrou ser bastante eficaz como seqüestrador de radicais livres e quelante. Entretanto estas estruturas apresentaram-se diferentes quanto
às suas características lipofílicas, estando esse comportamento relacionado à estrutura química dos compostos. Através da avaliação do poder antioxidante de 1a pode-se constatar que o mecanismo de ação oxidante da quercetina difere do ácido ascórbico.

Agradecimentos

Universidade Católica de Brasília. _______________
1 Trueba, G. P.; Rev Cubana Invest. Biomed. 2003, 22 (1), 48.
2 Brown, J. E.; Biochem. J. 1998, 330, 1173.